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    拜耳“奇葩”杀菌剂fluoxapiprolin等5种新农药获ISO通用名
    中国农药网  2018-11-14 13:58:30   来源:《农药快讯》   【

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    2018年1~10月,国际标准化组织(ISO)农药通用名技术委员会批准或临时批准了5种新农药的英文通用名,分别为:tetrachlorantraniliprole(3月)、bixlozone(6月)、isocycloseram(6月)、pronitridine(8月)、fluoxapiprolin(10。

     

       其中,拜耳研发的杀菌剂fluoxapiprolin与陶氏杜邦(即科迪华)的氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)在化学结构上高度相似,分子中都以同样的顺序排列着4个杂环和1个苯环。Fluoxapiprolin的出现,使氟噻唑吡乙酮的“奇葩”化学结构不再孤单。

     

    1  tetrachlorantraniliprole

       Tetrachlorantraniliprole为四氯虫酰胺,是沈阳中化开发的双酰胺类杀虫剂。其IUPAC化学名称为:3--2′,4′-二氯-1-(3,5-二氯-2-吡啶基)-6′-(甲基氨基甲?;?/span>)-1H-吡唑-5-甲酰苯胺;CAS登录号为:1104384-14-6;分子式为:C17H10BrCl4N5O2;结构式如图1。

     

    1  tetrachlorantraniliprol的结构式

     

    2  bixlozone

       Bixlozone的IUPAC化学名称为:2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基异?唑-3-酮;CAS登录号为:81777-95-9;分子式为:C12H13Cl2NO2;结构式如图2。

    Bixlozone开发代F9600,富美实正在发的?唑啉酮类除草剂,广谱、触杀,可防除水稻、谷物、油菜等作物田禾本科杂草和阔叶杂草。

     

    2  bixlozone的结构式

     

    3  isocycloseram

       Isocycloseram为异?唑啉酮类杀虫剂,其IUPAC化学名称为:4-[(5RS)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)异?唑-3-]-N-[(4RS)-2-乙基-3-异?唑-4-]-o-甲苯甲酰胺[含80%~100% (5S,4R)-异构体];CAS登录号为:2061933-85-3;分子式为:C23H19Cl2F4N3O4;结构式如图3。

     

    3  Isocycloseram的结构式

     

    4  pronitridine

       Pronitridine是由N-氰基胍经低聚反应后的混合物组成。其有效成分中可能包含3类分子:三嗪酮基-N-氰基胍加合物、脲-N-氰基胍加合物、低聚的N-氰基胍加合物。这3种物质的含量均不超过10%,其总的有效成分含量不超过19%。

     

       Pronitridine的CAS登录号为:1373256-33-7;结构式如图4。

     

       Pronitridine为硝化抑制剂,可以提高氮肥的利用率。

     

    4  Pronitridine的结构式(3类物质的结构代表)

     

    5  fluoxapiprolin

       Fluoxapiprolin的IUPAC化学名称为:2-{(5RS)-3-[2-(1-{[3,5-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-]乙?;?/span>}-4-哌啶基)噻唑-4-]-4,5-二氢异?唑-5-}-3-氯苯基甲磺酸酯;CAS登录号为:1360819-11-9;分子式为:C25H24ClF4N5O5S2;结构式如图5。

     

       Fluoxapiprolin为外消旋体,其R-体和S-体几乎拥有同样的生物活性。

     

       Fluoxapiprolin的开发代号为BCS-CS55621,是拜耳开发的异?唑类(或吡唑类、或噻唑类)杀菌剂。其分子结构与陶氏杜邦(即科迪华)的氟噻唑吡乙酮(通用名:oxathiapiprolin;商品名:增威赢绿)非常相似。两者的分子中都顺序排列着吡唑、哌啶、噻唑和异?唑4个杂环,同时,在异?唑环的5-位上都连结着苯环。氟噻唑吡乙酮的结构式如图6。

     

     

    5  Fluoxapiprolin的结构式

     

    6  氟噻唑吡乙酮的结构式

    作者:柏亚罗    来源:《农药快讯》     编辑:xwbj1    讨论:[农业论坛]
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